08年夏天与皇马的绯闻以及伤病，让c罗的2008/09赛季开局艰难。
  因为脚踝问题，c罗拒绝了季前热身，他也缺席了曼联跌跌撞撞的前六场比赛。他几乎没有浪费时间温习进球感觉，第一次打满全场就首开纪录——这也是曼联的第二场胜利——九月末联赛杯对阵米德尔斯堡。接着魔法开始迸发——秋天的四场比赛中有三场梅开二度，对手分别是胡尔城、西汉姆和斯托克城，这是他在国内比赛最高产的时期——对他进入五月时并列射手榜第一意义重大。欧冠联赛后半段，他也焕发了活力，对阵国际米兰、波尔图和阿森纳均打进关键球，他也是曼联阵中为数不多的几个在决赛面对巴塞罗那时能够达到最佳状态的球员之一。
  队内定位：曼联一个不断轮换的阵容：但只有一个罗纳尔多。习惯打右路的他，上赛季频繁的左右换位已经让他减色不少——也有可能损害了他的自信心，不过评论家当然不会顾及这一点。当他出现在中路，还是能毫不留情地把对手的防线一撕两半。
  精彩瞬间：比起去年的神奇表现，这个赛季的大部分时间都显得平淡无奇。没有任何一个瞬间能和面对朴茨茅斯打进的那个绝妙的进球相媲美。但是如果每天发生又怎么能叫奇迹呢？5-0战胜斯托克城，他的表现可以说是本赛季最好的。但2-0击败西汉姆的比赛，本赛季他第一次梅开二度，表现非凡，让人宽慰不少。
  重要贡献：早前曼联在主场面对胡尔城丢掉三球，当斯托克城来访时他们打算从曼联后防那里得到点什么。面对斯托克城球迷疯狂的辱骂，c罗笑到了最后，不仅仅是比喻，他也这么做了。从开始到终场哨响起，他都制造着威胁，用一个任意球帮助曼联首开纪录，又用一个任意球结束了曼联的进球狂潮。
  某些低潮：关于这位贫民窟小孩，媒体旷日持久的小道消息好像在试验一位圣人的耐心。如果他有时有些手足无措，你设身处地的为他着想五分钟吧。不管你有多好，他们都能伤害你。
  其他事项：fifpro年度最佳球员和欧洲足球先生——他成为曼联第一个荣获前者的球员，成为继1968年的贝斯特之后第一个获得后者的球员。哦，在血洗斯托克城的比赛中他还加入了曼联的“百球俱乐部”。