1593年1月2日，三万明军开抵平壤近郊，东征提督李如松拟以甲士扮作使团突袭平壤城门，然后大军抢占全城。遂命副总兵查大受派军校与沈惟敬家丁金子贵到敌营，佯称不日正式议和，小西行长等不疑有诈，即遣使随返。
  日本僧将景辙玄苏更是赋诗曰“扶桑息战服中华，四海九州同一家，喜气还消塞外雪，乾坤春早太平花”。(日-川口长孺《征韩伟略》）
  但在肃宁馆明军大营，小西派出的讲和使竹內吉兵衛等十七人被不知就里的参将李宁与把总雷应坤斩杀，随行的三名忍兵脱逃(“擒平好官，斩戳从倭几尽，三人逸驰去”）。
  李如松见事泄，遂进兵围城。平壤日军约二万余人，包括小西第一番队，军监小野木重胜所部，岛津番队淡路守后醍院宗重一部，杂贺铁炮众及内山长卷队。（平壤城中倭贼之数，二万数千，而不满於三万。自大同门，至普通门，弥满结阵者，皆是新添之兵也。李朝《宣祖實錄》）
  1月5日深夜，小西行长派宗义智、福田弥兵卫等领军三千夜袭明军，却被谙熟兵法的李如松预先部署的李如柏、杨元二部伏兵斩杀过半。诸多日本史料记载此战日军损兵折将。
  川口长孺的《征韩伟略》中称“我兵失半，不克而还”。而《日本外史-丰臣氏》也记录道：“其夜，出袭李如柏营，不利”。
  次日深夜丑时，千余武士与铁炮足轻再次出城偷袭李如柏中营，却踏中明军埋设的“伏地冲天雷”与“萬弹地雷炮”(明代触发或拉发式地雷)。
  霎时间“煙藥衝突，人馬俱亡”，未死者旋即又遭到密伏在营寨拒马栅栏后的架火战车、佛郎机炮与鸟铳攒射，几近全灭。
  1月7日，李如松遣朝军为前锋，明军后继，佯攻平壤（遣鲜军南兵试其锋，佯退）。
  日军轻视朝军，竟开门出击，被明军以埋伏计一战杀退。（“衆軍佯退，賊始逾嶺追之。天兵棄鐵盾而去，賊爭取之，天兵回擊之，頗有斬獲”。申炅《再造藩邦志》）
  平壤东有大同、长庆二门，南有芦门、含毯二门，西有普通、七星二门，北有密台门，地形险要，易守难攻；而城外的牡丹台要塞也与平壤遥相呼应。李如松在攻城之前通过设伏、试探性攻击以及负责战区谍探的锦衣卫情报，已对日军战法和布防情况大致了解，遂决定次日决战。
  李如松以副总兵查大受与参将吴惟忠领兵四千攻击平壤城北部牡丹台要塞；
  左协大将杨元、右协大将张世爵领兵一万进攻平壤城西的普通门与七星门；
  中军大将李如柏(李如松胞弟)、参将李芳春等领兵七千进攻平壤城南含毯门；
  此外，为麻痹日军，李如松密令副总兵祖承训、参将骆尚志率领五千明军乔装成朝鲜官军，竖朝鲜军旗号攻击平壤南芦门。
  据《明史纪事本末·援朝鲜》所记载，明代军功赏赐以斩获的首级为凭（北虏南寇的每颗首级价值约为三十两白银）。
  为了防止明军在作战中争抢首级，无法把握攻城的战机。战前，提督李如松下令禁止明军割取敌军首级（谕无割级）。但李如松许诺先登城者，赏银三百两或授与指挥佥事一职。
  诸军闻此，士气高昂。（“將士踴躡，咸思盡力”）
  数次前哨战失利后，平壤城日军剩余兵力约为一万八千，小西行长在城外牡丹峰布兵三千，筑炮垒，列红白联络信旗，与城内守军成犄角之势；
  另以主力万余众与三千朝鲜伪军，扼守平壤城北、西、南三面城池。南門因东临大同江利于防守，只留五岛纯玄部与千余朝鲜伪军驻防。
  第一番队诸将则率各自麾下精锐约四千余人，立将旗于内城，以备随时应援。
  1593年1月8日，明军总攻平壤，以南、北、西为主攻方向，战法围三掘一，以炮破城。
  关于明军炮击平壤的部署，在被满清列为禁书的《皇明经世文编》中有详实记述：“倭奴在平壤者，聞我進兵，彼必嬰城固守。我以大兵圍其含球蘆門普通七星密台五路外，當如新議鋪鐵蒺藜數層以防突出死戦。其南面北面西面及東南東北二角，各设大將軍炮十余位。每炮一位，須用慣熟火器手二十余人守之，後俱以重兵繼之，防護不測。先放毒火飛箭千萬枝入城，繼放神火飛箭，及大將軍神炮。鐵箭鉛彈雨集，神火毒火熏燒。其不病而迯者，萬無是理”。
  开战后，攻城明军以大將軍炮、佛朗机炮、飞云霹靂炮等上百門火炮对守城的日军予以猛烈炮击。火炮弹丸中不仅有大口径铅鉄实心弹，还有杀伤力威力较大的鉄壳开花弹。
  日方军史记载了明军使用的火炮（“威遠砲仏郎機砲を改造したもので長さ二米、鉛弾重三斤六両。霹靂砲一名飞云霹靂砲ともいう臼砲の一種で炸裂弾を発射する“）。
  除火炮外，明军还向守城的敌军发射了大量飞翼火箭「神火飞箭」与集束火箭「四十九矢飞廉箭」，来杀伤日军。
  猛烈地炮火一时间给守城的日军造成惨烈伤亡。（“天軍先發大炮，各陣以各樣火器，一時齊放。響振天地，山嶽皆動，大野晦冥，煙焰漲天，旁彌數十裏。火箭布空如織，火烈風猛，直衝城裏，林木皆焚”。朝·申炅《再造藩邦志》）。
  距平壤十四里的凤山守将大友义统領兵来援，行至半途竟被被明军震天动地的炮声吓阻，不战而退。（日本战国时期，大友家是最早接触火炮的日本大名，日本人称这种威力远胜于火绳枪的武器为“国崩“。）