典故
  李商隐曾自称与唐朝的皇族同宗，经考证确认李商隐是唐代皇族的远房宗室。但是没有历史文献证明此事，因而可以认为李商隐和唐朝皇室的这种血缘关系已经相当遥远了。李商隐在诗歌和文章中数次申明自己的皇族宗室身份，但这没有给他带来任何实际的利益。
  李李商隐的家世，有记载的可以追溯到他的高祖李涉。李涉曾担任过最高级的行政职位是美原（治今陕西富平西北）县令；曾祖李叔恒（一作叔洪），曾任安阳（今属河南）县尉；祖父李俌，曾任邢州（治今河北邢台）录事参军；父亲李嗣，曾任殿中侍御史，在李商隐出生的时候，李嗣任获嘉（今属河南）县令。
  李李商隐一门三进士，李家的第一位进士是安阳君李叔洪。李叔洪是李商隐的爷爷，年十九，一举中进士第，与彭城刘长卿、虚清河张楚金齐名。始命於安阳，年二十九逝世，葬於怀州雍店之东原先大夫故美原令之左次。关于李叔洪，史藉记载他的事迹很少。
  望提遭嫉
  李五代·孙光宪《北梦琐言》中记载：在令狐楚去世后多年的某个重阳节，李商隐拜访令狐绹，恰好令狐绹不在家。在此之前，李商隐已曾经多次向身居高位的令狐绹陈诉旧情，希望得到提携，都遭到对方的冷遇。感慨之余，就题了一首诗在令狐绹家的厅里：“曾共山翁把酒时，霜天白菊绕阶墀。十年泉下无消息，九日樽前有所思。不学汉臣栽苜蓿，空教楚客咏江蓠。郎君官贵施行马，东阁无因再得窥。”委婉地讽刺令狐绹忘记旧日的友情。令狐绹回来看到这首诗，既惭愧又惆怅，于是令人将这间厅锁起来，终生不开。后来又有人说，这首诗使令狐绹恼羞成怒，很想铲除题诗的墙壁，但由于这首诗里有出现了他父亲的名字（“楚”），按照当时的习俗，他无法毁掉诗作，就只好锁上门不看。也因此更加嫉恨李商隐。
  闻诗识李
  李宋·姚宽《西溪丛语》中记载唐末流传的一个故事：一群文人在洞庭湖中泛舟游玩，有人提议以木兰为题作诗。于是众人一边饮酒一边轮流赋诗。这时，突然出现一位贫穷的书生，口占一绝：“洞庭波冷晓侵云，日日征帆送远人。几度木兰舟上望，不知元是此花身。”吟罢隐身而去。大家都感到惊奇，后来得知，这人就是李商隐的鬼魂。在另一个版本（宋·李颀《古今诗话》）中并没有鬼魂出现，是一群诗人在长安聚会时，有人朗诵这首诗，大家才发现原来他就是李商隐。
  乐天投儿
  李宋·蔡居厚《蔡宽夫诗话》中说：白居易晚年非常喜爱李商隐的诗，曾经开玩笑地说：希望我死后能够投胎当你的儿子。后来李商隐大儿子出世取名叫白老，这个儿子却十分蠢笨。直到小儿子出世，小儿子倒十分聪慧，大家都笑说如果白居易投胎，小儿子才是。
  生吞李诗
  李宋·李颀《古今诗话》中记载：北宋杨亿、刘筠等人互相以诗唱和，创立“西昆体”，以学习李商隐的诗歌风格著名。当时有一位职业演员扮演李商隐，穿着破烂的衣服，对别人说：杨亿他们活生生撕破了我的衣服。引起大家的笑声。有人用这个故事来讽刺“西昆体”诗派对李商隐的继承是生吞活剥。
  良师益友
  李李商隐的启蒙教育可能来自他的父亲，对他影响最大的老师，则是他回到故乡后遇到的一位同族叔父。这位堂叔父曾上过太学，但没有做过官，终身隐居。据李商隐回忆，这位叔父在经学、小学、古文、书法方面均有造诣，而且对李商隐非常器重。受他的影响，李商隐“能为古文，不喜偶对”。大约在他16岁时，写出了两篇优秀的文章（《才论》、《圣论》，今不存），获得一些士大夫的赞赏。这些士大夫中，就包括时任天平军节度使的令狐楚。
  李令狐楚是李商隐求学生涯中又一位重要的人物，他本人是骈体文的专家，对李商隐的才华非常欣赏，不仅教授他骈体文的写作技巧，而且还资助他的家庭生活，鼓励他与自己的子弟交游。在令狐楚的帮助下，李商隐的骈体文写作进步非常迅速，由此他获得极大的信心，希望可以凭借这种能力展开他的仕途。在这一时期（大和四年，公元830年）的《谢书》中，李商隐表达了对令狐楚的感激之情以及本人的踌躇满志：“微意何曾有一毫，空携笔砚奉龙韬。自蒙夜半传书后，不羡王祥有佩刀。”
  李商隐通常被视作唐代后期最杰出的诗人，其诗风受李贺影响颇深，在句法、章法和结构方面则受到杜甫和韩愈的影响。许多评论家认为，在唐朝的优秀诗人中，他的重要性仅次于杜甫、李白、王维等人。就诗歌风格的独特性而言，他与其他任何诗人相比都不逊色。但用典相对较多，有晦涩之嫌。赞赏李商隐诗歌和批评他的人，所针对的都是他鲜明的个人风格。后世许多诗人模仿李商隐的风格，但没有一位被认可。根据刘学锴、余恕诚的整理研究，李商隐流传下来的诗歌共594首，又《集》外诗16首，陈尚君《全唐诗补编》录入4首，共存诗614首，但是有的诗显然为误入。其中381首已经基本确定了写作的时间，213首无法归入具体的年份。此外，还有十来首怀疑是李商隐的诗作，不过证据欠充分。
  出身家世
  李商隐曾自称与唐朝的皇族同宗。经张采田考证，确认他是唐代皇族的远房宗室。[2]但是没有官方的属籍文件证明此事，因而可以认为李商隐和唐朝皇室的这种血缘关系已经相当遥远了。李商隐数次在诗歌和文章中申明自己的皇族宗室身份，但这并没有给他带来任何实际的利益。
  李商隐的家世，有记载的可以追溯到他的高祖李涉。李涉曾担任过最高级的行政职位是美原（治今陕西富平西北）县令；曾祖李叔恒（一作叔洪），曾任安阳（今属河南）县尉；祖父李俌，曾任邢州（治今河北邢台）录事参军；父亲李嗣，曾任殿中侍御史，在李商隐出生的时候，李嗣任获嘉（今属河南）县令。
  生卒年考
  商隐生年，冯浩主元和八年（813年）说，张采田主元和七年（812年）说。这是当今学者通常采用的说法。大部分学者赞成的是冯浩说，其最主要的是文选《上崔华州书》所云：“中丞阁下：余生二十五年矣。”冯浩题注曰：“开成元年十二月，《纪》以中书舍人崔龟从为华州防御使，例兼御史中丞宪衔，固有中丞阁下之称。”书上于开成二年（837年）春初，诗人二十五岁。以此上推商隐生于元和八年。至于卒年，关涉诗人晚年行踪和创作，尤须一辨。
  早年生活
  在李商隐10岁前后，他的父亲在浙江幕府去世，他和母亲、弟妹们回到了河南故乡，生活贫困，要靠亲戚接济。在家中李商隐是长子，因此也就同时背负上了撑持门户的责任。后来，他在文章中提到自己在少年时期曾“佣书贩舂”，即为别人抄书挣钱，贴补家用。
  李商隐早年的贫苦生活对他性格和观念的形成影响很大。一方面，他渴望早日做官，以光宗耀祖。事实上，他也确实努力承担起家族的责任。成年后，李商隐曾利用为母亲守孝的时间，将寄葬在各地的亲属灵柩迁葬到荥阳。陈贻焮认为这是除了受宗法思想支配外，还由于从小孤贫，家道衰微，因此更加看重骨肉之情。另一方面，早年的经历使他养成忧郁、敏感、清高的性格，这些特征既大量地从他的诗文中流露出来，也表现在他曲折坎坷的仕途生涯。
  李商隐的启蒙教育可能来自他的父亲，对他影响最大的老师，则是他回到故乡后遇到的一位同族叔父。这位堂叔父曾上过太学，但没有做过官，终身隐居。据李商隐回忆，这位叔父在经学、小学、古文、书法方面均有造诣，而且对李商隐非常器重。受他的影响，李商隐“能为古文，不喜偶对”。大约在他16岁时，写出了两篇优秀的文章（《才论》、《圣论》，今不存），获得一些士大夫的赞赏。这些士大夫中，就包括时任天平军节度使的令狐楚。
  令狐楚是李商隐求学生涯中又一位重要的人物，他本人是骈体文的专家，对李商隐的才华非常欣赏，不仅教授他骈体文的写作技巧，而且还资助他的家庭生活，鼓励他与自己的子弟交游。在令狐楚的帮助下，李商隐的骈体文写作进步非常迅速，由此他获得极大的信心，希望可以凭借这种能力展开他的仕途。在这一时期（大和四年，公元830年）的《谢书》中，李商隐表达了对令狐楚的感激之情以及本人的踌躇满志：“微意何曾有一毫，空携笔砚奉龙韬。自蒙夜半传书后，不羡王祥有佩刀。”
  应举之路
  在唐代，缺乏门第背景的知识分子希望在仕途有所发展，主要的入口有两个：科举和幕府。前者被认为是进入官场的资格，是官方对其行政能力的认可；后者是一些有势力的官僚自己培养的政治团队，如果表现出色，也往往可以通过这些官僚的举荐成为朝廷正式的官员。中晚唐时期，很多官员都既有考取科举的资格，也有作为幕僚的经历。
  文宗开成二年（837年），李商隐考取了进士资格。在此之前，他已经失败过多次。李商隐初次应举的年份难以考证，有人相信甚至在10年之前——即文宗太和二年（828年）——李商隐就开始了他漫长而艰苦的应举之路。与大多数缺乏权势背景的考生一样，李商隐并不指望一举成功。他流传下来的诗文中没有提及当时的情形，这多少说明他对于初试的失败不是非常在意。然而，随着失败次数的增多，他渐渐开始不满。在《送从翁从东川弘农尚书幕》诗中，他将没有录取他的考官（太和七年，）比喻成阻挠他成功的小人：“鸾皇期一举，燕雀不相饶。”
  应举的失败不会让李商隐反省自己学识不足。早在太和四年，曾经与他一起游学的令狐绹就考中进士。这显然不是因为令狐绹的学识才华比李商隐优秀，而是由于他父亲令狐楚的影响力。权贵们互相提携，大量录取上流社会关系网中的考生，在唐代科举中是很普遍的现象。许多缺乏靠山的考生都会在考试之前就去刻意结交关系，或者想出种种办法引起考官及名流的注意。据李商隐自述，他在这方面是比较低调的（《与陶进士书》），但如果说他不曾对令狐楚寄予希望，可能性也不大。从李商隐在开成元年写给令狐绹的一封信中“尔来足下仕益达，仆固不动”之类的话，可以看出他的情绪已经相当烦躁了。而他于开成二年的中举，也正是令狐父子对当值考官施加影响的结果。
  步入仕途
  李商隐考中进士的当年（开成二年，837年）年末，令狐楚病逝。在参与料理令狐楚的丧事后不久，李商隐应泾原节度使王茂元的聘请，去泾州（治今甘肃泾县北）作了王的幕僚。王茂元对李商隐的才华非常欣赏，甚至将女儿嫁给了他。从李商隐后来的经历中可以看出，这桩婚姻将其拖入了牛李党争的政治漩涡中。
  李商隐的尴尬处境在于：王茂元与李德裕交好，被视为“李党”的成员；而令狐楚父子属于“牛党”。因此，他的行为就被很轻易地被解读为对刚刚去世的老师和恩主的背叛。李商隐很快就为此付出了代价。在唐代，取得进士资格一般并不会立即授予官职，还需要再通过由吏部举办的考试。开成三年（838年）春天，李商隐参加授官考试，结果在复审中被除名。这件事对李商隐最直接的影响是使得他获得朝廷正式官职的时间推迟了一年。不过，他并没有后悔娶了王茂元的女儿王晏媄。他们婚后的感情很好，在李商隐的眼中，王氏是一位秀丽温和体贴的妻子。
  开成四年（839年），李商隐再次参加授官考试，顺利通过，得到了秘书省校书郎的职位。这是一个低级的官职，但有一定的发展机会。没过多久，被调任弘农（今河南灵宝）县尉。虽然县尉与校书郎的品级差不多，但远离权力的中心，显然会使以后发展受到影响。李商隐在弘农任职期间很不顺利，他因为替死囚减刑（“活狱”）而受到上司陕虢观察使孙简的责难。孙简很可能以某种不留情面的态度对待李商隐，使他感到非常屈辱，难以忍受，最终以请长假的方式辞职（《任弘农尉献州刺史乞假归京》）。凑巧的是，在此前后孙简正好被调走，接任的姚合设法缓和了紧张的局面，在他的劝慰下，李商隐勉强留了下来。但他此刻显然已经没有心情继续工作，不久（开成五年，840年）就再次辞职并得到获准。