在搬进大观园住了之后，每天和姊妹们在一起，或读书，或写字，或弹琴下棋，或作画吟诗，以及描鸾刺风、斗草簪花、低吟悄唱、拆字猜枚，顽得十分快乐。
  黛玉发现宝玉在读《会真记》，便拿过去，不到一顿饭工夫，便将十六出全部看完，自觉词藻警人，余香满口。虽看完了书，却只管出神，心内还默默记诵。
  宝玉被袭人唤走了，剩下黛玉一个人，感到闷闷的。梨香院的墙角上，听到里面笛韵悠扬，唱的是《牡丹亭》，原来姹紫嫣红开遍，似这般都付与断井颓垣。黛玉听了，认为倒也感慨缠绵。又听到良辰美景奈何天，赏心乐事谁家院，黛玉不觉点头自叹。又听唱道：则为你如花美眷，似水流年。黛玉不禁心动神摇。又听到你在幽闺自怜等句，已经如醉如痴，站立不住。这时又想起水流花谢两无情，以及南唐李后主的词，流水落花春去也，天上人间。还有《西厢记》里的花落水流红，闲愁万种等等。这一切都凑在了一起，仔细忖度，黛玉不觉心痛神痴，眼中落泪。从今而后，黛玉将更加感到自己身世的悲苦，也更加感到情感心理的孤独，因而就越发想得到宝玉的爱情。
  春困时节，贾宝玉百无聊赖，意思懒懒的歪在床上，似有朦胧之态。袭人推他起来走走，仍然腻腻烦烦，无精打采，如同醉汉似的无意中走到了潇湘馆。此时，林黛玉呢，更是情不能禁，躺在床上长叹，每日家情思睡昏昏。《西厢记》崔莺莺思念张生的唱词，成了她寄托情思的咏叹调，而且一边说一边伸懒腰。不仅心理，连身体的动作都表现出缠绵情意的伸张。此情此景，宝玉全部看在眼里，不觉心内痒将起来。当宝玉掀帘子进来，黛玉尽管因忘情而脸红，却拿袖子遮了脸，翻身向里装睡，等着宝玉去触碰她的身体。宝玉才要搬他的身子时，两个奶娘说：妹妹睡觉呢，等醒了再请来。林黛玉此时却翻身坐了起来，笑说谁睡觉呢，显然是怕宝玉误听而离开自己。接着黛玉坐在床上，一面抬手整理鬓发，一面笑向宝玉道：人家睡觉，你进来作什么？此时的黛玉，星眼微饧，香腮带赤。宝玉不觉神魂早荡，一歪身坐在椅子上，追问她刚才念了一句什么词，并轻佻的用手指打响，说给黛玉个榧子吃。恰好紫鹃此时进来，宝玉脱口而出：若共你多情小姐同鸳帐，怎舍得叠被铺床？也借用《西厢记》的唱词来回应黛玉。不料黛玉登时撂下脸来，说宝玉拿她取笑，而且还哭了，声言要告诉舅舅。黛玉虽然多情多到情意缠绵，却又是极自尊自重的。
  黛玉守住了自己，逼使宝玉和她一起把情的庄重和情的轻慢区分开来。薛蟠拉宝玉去吃了一天的酒，晚上回来已经醺醺而醉。宝钗过来看宝玉，随后黛玉也来叩门。不料晴雯和碧痕吵了嘴，正没好气，对宝钗晚上来访已有抱怨，又听有人敲门，索性赌气不开。这也罢了，晴雯还大声宣示：凭你是谁，二爷吩咐的，一概不许放人进来呢！可知黛玉受到的打击有多大。于是她独立墙角花荫之下，竞悲悲戚戚的哭了起来。回到潇湘馆，硬是倚着床栏杆，双手抱着膝，眼睛含着泪，木雕泥塑般直坐到半夜。她想到了自己父母双亡、无依无靠的身世，想到了自己客居贾府的身份。黛玉的孤苦无依，不能掌握自己的命运。她为没有人能够理解自己的处境和追求而愁绪满怀。她觉得宝玉也未必是自己的真知己了。她追寻的是更高的带有终极意味的爱情，而不是世俗的皮肤淫滥之蠢物。她由花的开落想到了女儿的死亡。但她下定决心，即使死了也要保持自己的纯洁。林黛玉的爱情世界自此升华为凄美绚丽的诗篇，而与世俗世界的男女情事彻底划清了界限。
  元春从宫中赐端午的节礼，竟是宝玉和宝钗的礼物品种和数量完全一样，包括宫扇两柄、红麝香珠二串、凤尾罗二端、芙蓉簟一领。黛玉的仅与迎春、探春、惜春三姐妹一样，只有扇子和数珠。这可不是一件小事，简直是天降波澜。宝玉立刻置疑，袭人说不会错，都是一份一份的，写着签子，而且她是从老太太那里取来的，怎么会错！满心疑惑的宝玉，知道黛玉会接受不了这个意想不到的事实，便让丫鬟把自己这份拿去让黛玉挑选。黛玉当然不会要宝玉的那份。宝玉正要往贾母那里去请安，只见林黛玉顶头来了。宝玉问她为什么不挑礼品，黛玉说没这么大福禁受，比不得宝姑娘，什么金什么玉的，我们不过是草木之人。真是一波未平，一波又起。
  宝玉天生带来一块通灵宝玉，而薛宝钗脖子上也有一个来路不明的金锁，甚至史湘云还有金麒麟呢，独黛玉空空如也。更严重的是薛姨妈还直接向王夫人提过，宝钗的金锁是一个和尚给的，日后等有玉的方可结为婚姻。薛姨妈把问题已经说白了。元春通过赐端午礼品，公然把宝玉和宝钗连在了一起，黛玉反而被疏远了。宝玉向黛玉发誓，除了别人说什么金什么玉，心里要有这个想头，天诛地灭，万世不得人身！又说心里的事也难对她说，日后自然明白。除了老太太、老爷、太太这三个人，第四个就是妹妹了。宝玉说的郑重而真切，完全出自内心，但林黛玉还是不敢相信。林黛玉用痛苦、用血泪、用诗篇超越了世俗的男女之情，宝玉经过黛玉的磨砺，对黛玉他也能完全做到情而不淫，即不论何种情况绝不再造次。但宝玉并不会也不应该彻底根除淫念，之前还与薛蟠、冯紫英、蒋玉菡等有过一次放浪的诗酒之会，席间与蒋玉菡还悄悄地交换了汗巾子。对宝玉的这类行为黛玉其实也是理解的，她不放心的主要是带着金锁的薛宝钗。贾母率全家人等到清虚观打醮，张道士又要给宝玉提亲，并拿着宝玉的玉到处显摆。而宝玉在张道士的贺盘中挑选礼品，最后选中的竟是一件金麒麟。
  老祖母对宝贝孙子固然溺爱有加，对黛玉这个外孙女，也是多有体谅的。虽然元春赐礼品独宝玉和宝钗一样多这件事，她不会不明深意，但她却不愿意过早地给宝玉论亲事。她也不想让宝黛钗以及贾府上下一下子看出她的倾向来。所以当张道士提亲说及女孩的根基家当时，贾母说：不管他根基富贵，只要模样配的上就好。还说：便是那家子穷，不过给他几两银子罢了。这些话对黛玉应该是有利的。最后一句话：只是模样性格儿难得好的。把模样和性格并提，似乎对黛玉不完全有利。但贾母的倾向，不能说已经很明确，她也从未把金玉之说真的当作一回事情。然而，金玉之说如同无形的绳索一般，束缚得他们尤其是黛玉喘不过气来，特别是第二十八回元春赐礼品之后，可以说他们只有挣扎，而无法根本摆脱。事实上已经成了他们的一块心病，只要触及这个问题，他们就会发生激烈的争吵。这次空前的大吵闹？有通常的原因，也有特定的原因。特定的原因是元妃送端午礼品独厚宝钗，这无异于把黛玉从宝玉身边分离出去，而中间又加上张道士给宝玉提亲，贾母也是第一次当众议论宝玉的婚事，试想这些突如其来的变故对宝黛而言是何等重大的事体。他们为此而慌乱、猜忌、埋怨，直至吵闹，毋宁说是事理的必然。
  宝黛大吵之后，虽都有悔意，却一时缓不过劲儿来，到第三天还是情绪淡淡的。他们虽不曾会面，然一个在潇湘馆临风洒泪，一个在怡红院对月长吁，可谓人居两地，情发一心。于是这边袭人劝宝玉，要他去赔个不是，好让生活恢复正常；那边紫鹃责怪黛玉，说前天的事竟是姑娘太浮躁了些。结果还是宝玉到潇湘馆赔不是来了。紫鹃开心地笑说：我只当是宝二爷再不上我们这门了，谁知这会子又来了。宝玉笑道：你们把极小的事倒说大了。好好的，为什么不来？我便死了，魂也要一日来一百遭。宝玉心里已经没有了任何事情。但黛玉见宝玉进来，反而伤心起来，止不住滚下泪珠。
  贾宝玉的策略，是让黛玉分清生和熟、内和外，明白他们自己和旁人的不同。再加上把好妹妹叫了几万声。这几万声是书中的原文，可见宝玉在所爱的人面前，有何等殷勤、作低、柔情、蜜意的本领。果然黛玉被打动且悟出了滋味，也意识到她和宝玉的关系确比别人亲近。宝黛一场惊天动地的大吵之后，最后竟是这么不经意地和好的。
  尽管如此，林黛玉还是有些不放心。主要由于史湘云脖子上带着一个金麒麟。宝钗带一把金锁，已经让黛玉不胜其烦了，现在隔些时就来贾家住一段时间的湘云，也很显眼地带着一个金饰物，她多少增添一些疑虑。清虚观打醮，宝玉从张道士的贺物中独选了一件金麒麟，黛玉就大不以为然。近来宝玉弄来的外传野史，多半才子佳人都因小巧玩物上撮合，或有鸳鸯，或有凤凰，或玉环金骊，或鲛帕鸾绦，皆由小物而遂终身。今忽见宝玉亦有麒麟，便恐借此生隙，同史湘云也做出那些风流佳事来。
  湘云跟宝玉格外亲近不说，对钗黛也有所轩轾。她对袭人说：我天天在家里想着，这些姐姐们再没一个比宝姐姐好的。可惜我们不是一个娘养的，我但凡有这么个亲姐姐，就是没了父母，也是没妨碍的。袭人自从宝黛大吵之后，对钗黛的看法也趋于明朗。所以她颇认同湘云的评论，并补充例证，称赞宝姑娘真真有涵养，心地宽大。对黛玉则多有微词，跟湘云说黛玉不肯做针线：旧年好一年的工夫，做了个香袋，今年半年，还没见拿针线呢。
  贾宝玉把规劝他走仕途经济道路的言语，叫做混帐话，可谓石破天惊之语。而且他在这个问题上十分决绝，宝钗说教，他拿腿就走；湘云说教，他公开下逐客令。钗、黛、云三人在这个问题上，宝玉心中把她们划开了界限。本来在心性上宝玉对湘云有格外的好感，但一说出混帐话，他的亲近感难免有所减低。
  林黛玉为探听宝玉和湘云的虚实来到怡红院的。不想刚走来，就在外面听到史湘云说经济一事，又听宝玉说：林妹妹不说这样混帐话，若说这话，我也和他生分了。林黛玉听了这话不觉又喜又惊，又悲又叹。所喜者，果然自己眼力不错，素日认他是个知己，果然是个知己。所惊者，他在人前一片私心称扬于我，其亲热厚密，竟不避嫌疑。所叹者，你既为我之知己，自然我亦可为你之知己矣，既你我为知己，则又何必有金玉之论哉，既有金玉之论，亦该你我有之，则又何必来一宝钗哉！所悲者，父母早逝，虽有铭心刻骨之言，无人为我主张。况近日每觉神思恍惚，病已渐成，医者更云气弱血亏，恐致劳怯之症。你我虽为知己，但恐自不能久待，你纵为我知己，奈我薄命何！想到此间，不禁滚下泪来。待进去相见，自觉无味，便一面拭泪，一面抽身回去了。
  林黛玉抽身回去的时候，宝玉正好出来，他看见前面慢慢走着的是林黛玉，而且象是正在哭着。宝玉禁不住抬手替黛玉拭泪，黛玉后退了一下，说：你又要死了！作什么这么动手动脚的！宝玉知道黛玉没有生他的气，便笑道：说话忘了情，不觉的动了手，也就顾不得死活。黛玉不料又说了要命的话：你死了倒不值什么，只是丢下了什么金，又是什么麒麟，可怎么样呢？一下又说急了宝玉，赶上来问道：你还说这话，到底是咒我还是气我呢？黛玉见宝玉这样问她，方才想起了上次的事，后悔自己说造次了，于是笑道：你别着急，我原说错了。这有什么的，筋都暴起来，急的一脸汗！
  黛玉竟然道歉了，而且是向宝玉道歉，真是难得！虽然黛玉是笑着说的，但却带着悲哀和辛酸。黛玉一面说，一面禁不住走近伸手替他拭面上的汗。宝玉瞅了半天，方说道“你放心”三个字，还说黛玉皆因总是不放心的原故，才弄了一身病，但凡宽慰些，这病也不得一日重似一日。
  黛玉走了，宝玉还站在那里发呆，袭人来送扇子，他并未看出是谁，拉住就诉说：好妹妹，我的这心事，从来也不敢说，今儿我大胆说出来，死也甘心，我为你也弄了一身的病在这里，又不敢告诉人，只好掩着，只等你的病好了，只怕我的病才得好呢，睡里梦里也忘不了你！
  他自己其实也不知在说什么，甚至说没说自己也不知道。待醒过来，发现面前站着的是袭人，才夺过扇子满面紫涨的跑开了。
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